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Sky acaba de sofrer uma decepção amorosa.
Ela decide criar um plano mirabolante de ficar com 99 pessoas sem grandes envolvimentos, sem compromisso, sem apego, e acredita que a pessoa número 100º será a especial, "a grande escolhida", para finalmente se relacionar com alguém.
Porém o universo não conspira a favor dos que buscam o amor de formas planejadas, e durante essa jornada, ela se depara com Matheus, que acaba de perder a irmã mais velha, e o garoto enxerga em Sky, e seus novos amigos nerds, um refúgio para o caos que sua vida se encontra.