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Com o fim de seu casamento que havia durado dez anos, Addison Montgomery, uma médica famosa em Seattle que possuía seus trinta e cinco anos se vê, mais uma vez, casada com seu emprego. Em meio a solidão em que se via, Addison passa a conhecer um mundo diferente depois que sua amiga lhe apresenta um site que possuía um serviço um tanto incomum. Em vista disso, a médica começa pensar na ideia de contratar os serviços do site, que consistiam em ter uma mulher ou um homem como seu sugar baby. Entre a constante ideia de desistir e a curiosidade extrema, Addison passa a se relacionar com Meredith Grey, uma mulher que era bem mais jovem e possuía uma vida dupla.