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Ubicado en el capítulo 4 de la Temporada 5: El fin (The End).
Dean es enviado por Zacarías a un supuesto futuro apocalíptico que sucederá si continúa negándose a ser el recipiente de Michael. Allí, Dean descubrirá que durante esos años formó una relación íntima y romántica con Castiel. Pero así como en ese futuro el mundo se cae a pedazos, Dean y Castiel también están muy rotos.