Dean è stanco di sentirsi inferiore ai suoi fratelli maggiori e di dover sopportare le continue pressioni della sua famiglia. Quando viene invitato a un matrimonio di famiglia, sa che dovrà affrontare ancora una volta domande indiscrete sulla sua vita sentimentale. Gabrielle, invece, sta cercando di superare una dolorosa rottura. Quando scopre che il suo ex sarà presente allo stesso matrimonio, prende una decisione impulsiva: chiede a Dean di fingersi il suo fidanzato per qualche giorno, così da mostrare a tutti, e soprattutto al suo ex, che è andata avanti. Per Dean, quell'accordo rappresenta anche l'occasione perfetta per dimostrare alla sua famiglia che la sua vita è finalmente sulla strada giusta. Quello che per entrambi doveva essere solo un accordo temporaneo, però, diventa sempre più complicato quando i sentimenti iniziano a confondersi con la finzione.